Organische Chemie: Reaktionen, Lipide und Waschmittel
1. Radikalische Stabilität: Methyl-, Primär-, Sekundär- und Tertiärradikale (1°, 2°, 3°) sowie allylische und doppelte Bindungen beeinflussen die Stabilität der Radikale.
2. a) CH3-CH2-CH2-Br + CH3-Na+ → CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3 (Ersetzen)
b) Zyklus-CH3=CH2 + Cl- Na+ → Cyclohexan (qual.)
c) CH3-CH2-CHOH-CH2-CH3 (mit H+) → CH3-CH2-CH=CH-CH3 (qual.)
Reaktionen
a) CH3-C(trp.enl)C-CH3 → [CH3-C=CH-OHCH3] → CH3-C=O-CH2-CH3
b) CH3-CH2-CH=CH2 → CH3-CH2-CH-CH3 Br
c) CH3-C=O-CH2-CH3 → CH3-CH2-CH2-CH3
d) CH3-CH2-CH2-NH2 (mit CH3-CH2-C=OH) → CH3-CH2-CH=N-CH2-CH2-CH3
e) CH3-CH2-CH2-C=O-OH → CH3-CH2-CH2-C=O-O-CH2-CH3
f) CH3-CH2-C≡N → CH3-CH2-COOH
h) CH3-CH2-C=O-Cl → CH3-CH2-C=O-NH-CH3
j) Penta-C=O-O-Et → Penta-CH2OH + HO-Et
Aromatische Reaktionen
a) Hexa-NO2 → Hexa-CN(Cl) (mit Cl2, AlCl3) → Hexa-NO2(Cl) (mit Fe/HCl, Kal.) → Hexa-NO2(Cl) (mit NaNO2, HCl, Kal.) → Hexa-N2+Cl- (mit CuCN) → Hexa-CN(Cl)
c) CH3-CH=CH2 → CH3-CH2-C=O-O-CH2-CH2-CH3
CH3-CH=CH2 (mit BH3, 2. H2O2, OH-) → CH3-CH2-CH2-OH
CH3-CH=CH2 (mit BH3, 2. H2O2, OH-, 3. CrO3, H+) → CH3-CH2-COOH
CH3-CH2-CH2-OH + CH3-CH2-COOH (mit H+, Kal.) → CH3-CH2-C=O-O-CH2-CH2-CH3
Lipide und Seifen
a) Lipide (Fette, Öle, Wachse, Phospholipide) sind hydrolysierbar, wenn sie Estergruppen enthalten.
Fette und Öle sind Triester des Glycerins (feste bzw. flüssige Fette).
Glycerin (1,2,3-Propantriol) und Fettsäuren: Carbonsäuren mit langen Kohlenwasserstoffketten (C12 bis C20, Formel CH3-(CH2)n-COOH) bilden durch Veresterung mit Glycerin Triglyceride.
Waschmittel: Durch Verseifung (Saponifikation) von Triglyceriden mit NaOH entstehen Seifen oder Tenside. Diese Tenside wirken als Detergenzien: Der unpolare Kohlenwasserstoffrest interagiert mit Schmutz, die polare funktionelle Gruppe mit Wasser (Lösungsmittel).
Seifen bzw. Detergenzien werden eingeteilt in:
- Anionische Tenside (Carboxylat-Kopf -COO- bzw. Sulfonat-Kopf -SO3-)
- Kationische Tenside (quartärer Ammonium-Kopf)
- Nichtionische Tenside (elektrisch ungeladener polarer Kopf)