Sekundäre Pflanzenstoffe: Funktionen und Klassifizierung

Sekundärmetaboliten: Funktionen und Bedeutung

Sekundärmetaboliten haben keine direkte Rolle für das primäre Wachstum und die Entwicklung der Pflanzen. Dennoch erfüllen sie essenzielle Aufgaben:

• Lignin: Dient der strukturellen Unterstützung.
• Anthocyane: Fungieren als Pigmente.
• Tannine: Dienen der Verteidigung.
• Wachse: Bilden die Schutzbarriere der Kutikula.

Polyphenole: Abwehr und UV-Schutz

Polyphenole sind aromatische Verbindungen mit einer oder mehreren freien oder substituierten Hydroxylgruppen. Sie dienen der Verteidigung gegen Krankheitserreger und Herbivorie. Zudem können sie UV-Strahlung absorbieren, als allelopathische Stoffe wirken und besitzen eine antioxidative Funktion.

Terpene und Isoprenoide

Terpene oder Isoprenoide bestehen aus C5-Einheiten mit einem synthetisierten, verzweigten Isopentan-Skelett. Bei hohen Temperaturen zersetzen sie sich zu Isopren. Ein Großteil dieser Gruppe wird für die Verteidigung eingesetzt.

Klassifizierung und Beispiele der Terpene

Isoprenoide Gruppe 1: Umfasst Phytohormone wie Gibberelline und Abscisinsäure (ác. abscísico), Carotinoide sowie Phytosterine, die wesentlich für die Integrität der Zellmembranen sind.

Isoprenoide Gruppe 2: Diese werden oft durch Stress sezerniert und weisen eine begrenzte taxonomische Verteilung auf. Sie wirken als Antibiotika für Pflanzen sowie als Komponenten von Düften und Balsamen.

Die Klassifizierung erfolgt nach der Anzahl der C5-Einheiten:

• Monoterpene: Lineare oder ringförmige Ketten, flüchtig (Volatiles), vorkommend in Rosen, Kiefern und Lavendel.
• Sesquiterpene: Vorkommend in Eukalyptus, Tabak und Hopfen (Capsidiol).
• Diterpene, Triterpene, Tetraterpene und Polyterpene.

Zudem leiten sich Steroide von Monoterpenen ab. Pyrethroide, die in Chrysanthemen gefunden werden, besitzen eine starke insektizide Wirkung.

Stickstoffhaltige Verbindungen: Alkaloide

Alkaloide und Glucosinolate besitzen eine chemische Struktur mit Stickstoff. Wichtig sind ihre Toxizität gegenüber Säugetieren sowie ihre arzneilichen Eigenschaften. Sie werden aus den meisten Aminosäuren synthetisiert und kommen in etwa 20 % der Gefäßpflanzen vor. Das Stickstoffatom (N) ist in der Regel Teil eines heterocyclischen Rings.

Sie sind alkalisch und liegen bei zellulärem pH-Wert geladen vor, sodass sie in Wasser löslich sind. Bekannte Beispiele sind Kokain, Nikotin, Morphin und Koffein. Sie fungieren zudem als allelopathische Stoffe (z. B. in Gerste). Es besteht ein Zusammenhang zwischen der Komplexität der chemischen Struktur und ihrer Verteilung im Pflanzenreich.

Einteilung der Alkaloide

• Echte Alkaloide: Aminosäure-Derivate (z. B. aus Lysin, Ornithin, Phenylalanin, Tyrosin).
• Protoalkaloide: Besitzen eine aliphatische Kette und leiten sich von Aminosäuren ab.
• Pseudoalkaloide: Stickstoffhaltige Verbindungen, bei denen der Stickstoff einer anderen Verbindung hinzugefügt wurde.

Glucosinolate und Flavonoide

Glucosinolate sind häufig in den Brassicaceae (Kohl, Brokkoli, Blumenkohl) zu finden. Schwefel ist Bestandteil ihrer Zusammensetzung. Sie wirken als Toxine und Repellentien. Bei der Hydrolyse können Produkte entstehen, die in niedrigen Dosen gesundheitsfördernd wirken.

Flavonoide werden in Flavone, Isoflavone und Anthocyane unterteilt:

• Flavone: Sind für das menschliche Auge oft nicht sichtbar.
• Isoflavone: Besitzen hormonähnliche Eigenschaften und wirken als Östrogenblocker (häufig in Leguminosen).
• Anthocyane: Beispielsweise Quercetin, besitzen ein beigefügtes Zuckermolekül.