Alkohol: Eigenschaften, Herstellung und Reaktionen

Alkohol: Eigenschaften und Reaktionen

Definition von Alkohol

Alkohole sind Hydroxyl-Derivate der Alkane. Sie besitzen die funktionelle Gruppe -OH (Hydroxylgruppe). Diese bestimmt mit ihrem polaren Charakter das Reaktionsverhalten und die Stoffeigenschaften.

Alkoholische Gärung

Die alkoholische Gärung ist ein biochemischer Prozess, bei dem Kohlenhydrate (Glucose) unter anoxischen Bedingungen zu Ethanol und CO2 abgebaut werden. Dies wird beispielsweise bei der Herstellung von Bier genutzt.

Eigenschaften von Alkoholen

Aggregatzustand

• Alkohole haben im Vergleich zu Alkanen gleicher Kettenlänge eine höhere Siede- und Schmelztemperatur.
• Kurzkettige Alkohole sind farblose Flüssigkeiten.
• Zwischen den unpolaren Molekülteilen wirken Van-der-Waals-Kräfte. Diese sind schwache, elektrostatische Wechselwirkungen.
• Zwischen den polaren Ethanolmolekülen bilden sich Wasserstoffbrückenbindungen aus. Dabei wird das positivierte Wasserstoffatom der OH-Gruppe vom Sauerstoffatom des Nachbarmoleküls elektrostatisch angezogen.
• Je länger die Kette, desto höher die Siedetemperatur, da mehr Energie benötigt wird, um die Atome voneinander zu trennen.
• Je mehr OH-Gruppen vorhanden sind, desto höher die Schmelz- und Siedetemperatur, da die OH-Gruppen polar sind und die Ketten stärker zusammenhalten.

Löslichkeit

• Methanol, Ethanol und Propanol lösen sich gut in Wasser, da sie Dipolmoleküle bilden.
• Je mehr OH-Gruppen (polare Gruppen) vorhanden sind, desto besser ist die Löslichkeit in Wasser.
• Butanol bildet mit Wasser eine Emulsion, da der unpolare Rest überwiegt.
• Cetylalkohol bildet mit Wasser eine Suspension, da es ein Feststoff ist.

Reaktionen von Alkoholen: Nukleophile Substitution

SN1-Reaktion

• SN1 steht für monomolekulare nukleophile Substitution. Nur ein Teilchen ist an der Bindungsbildung des Carbokations beteiligt.
• Die Reaktion verläuft in zwei Schritten.
• Die Anordnung der Substituenten bleibt gleich.
• Reaktionsgeschwindigkeit: RG-[EG] ist größer als A-IN. Je schneller die Dissoziation, desto schneller die Reaktion.
• Die Reaktion verläuft dissoziativ (die Bindung wird gespalten).
• Raumerfüllende Substituenten (Methyl-, Ethyl-, Propylgruppen) begünstigen die Reaktion.
• Elektronenschiebende Substituenten (z.B. Alkylgruppen) stabilisieren den Übergangszustand.
• Elektronenziehende Substituenten (z.B. Halogene, OH-Gruppen) destabilisieren den Übergangszustand.

SN2-Reaktion

• SN2 steht für bimolekulare nukleophile Substitution. Zwei Teilchen sind an der Bindungsbildung beteiligt.
• Die Anordnung der Substituenten ändert sich.
• Reaktionsgeschwindigkeit: RG-[EG] ist größer als [AG].
• Die Reaktion verläuft assoziativ (die Bindung wird gebildet).
• Es entsteht eine Fünf-Zentren-Bindung (quasi eine C5-Bindung).
• Sterische Hinderung durch große Substituenten verlangsamt die Reaktion, da diese sich abstoßen und den Übergangszustand destabilisieren.

Beispiele

• tert-Butanol: Größter elektronenschiebender Effekt, führt in SN2 zu sterischer Hinderung, gute elektronenschiebende Gruppen stabilisieren das Carbokation durch den +I-Effekt.
• Propanol: Keine reine SN2/SN1-Reaktion, sterische Hinderung, +I-Effekt.
• Ethanol: SN2-Reaktion, SN1 kann nicht ausgeschlossen werden.

Induktiver Effekt

Der induktive Effekt beschreibt die Verschiebung von Elektronenpaaren in einem Molekül durch die Polarität eines benachbarten Atoms oder einer benachbarten Atomgruppe. Es gibt elektronenziehende (-I-Effekt) und elektronenschiebende (+I-Effekt) Substituenten.