Alkohole, Ether, Phenole: Eigenschaften & Nutzung

Alkohole: Physikalische Eigenschaften

Die ersten Glieder sind Flüssigkeiten, höhere Glieder sind Feststoffe. Sie sind weniger dicht als Wasser. Ihre Siedepunkte (PEB) sind höher als die der entsprechenden Alkane. Die Löslichkeit in Wasser (Solubilität) sinkt mit zunehmender Anzahl von Kohlenstoffatomen.

Wichtige Alkohole

CH3OH (Methanol)
CH3CH2OH (Ethanol)

Alkohole: Chemische Eigenschaften

Alkohole unterliegen Oxidationsreaktionen. Die Produkte unterscheiden sich je nachdem, ob es sich um primäre, sekundäre oder tertiäre Alkohole handelt.

Oxidation primärer Alkohole

Primäre Alkohole oxidieren zu Aldehyden mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen.

Beispiel:
CH3CH2OH (Ethanol) --Oxidation--> CH3CHO (Ethanal, ein Aldehyd)

Oxidation sekundärer Alkohole

Sekundäre Alkohole oxidieren zu Ketonen.

Beispiel:
CH3-CHOH-CH3 (Propan-2-ol) --Oxidation--> CH3-CO-CH3 (Propanon, ein Keton)

Oxidation tertiärer Alkohole

Tertiäre Alkohole sind oxidationsbeständig unter milden Bedingungen. Unter starken Bedingungen erfolgt eine Oxidation unter Spaltung der Kohlenstoffkette, wobei Carbonsäuren und Ketone entstehen.

Anwendungen von Phenol

In 1%igen Lösungen wird Phenol als Desinfektionsmittel und Antiseptikum verwendet.

Ether

Ether sind unlöslich in Wasser, aber löslich in Alkoholen und anderen organischen Lösungsmitteln. Sie sind farblos, leicht entzündlich. Diethylether war das erste Narkosemittel.

Beispiele für Ether

CH3-CH2-O-CH2-CH3 (Diethylether)
CH3-O-CH3 (Dimethylether, ein Gas)

Glycerin (Propan-1,2,3-triol)

Glycerin (CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH), Propan-1,2,3-triol) kommt vor allem als Bestandteil tierischer und pflanzlicher Fette vor. Es ist eine Flüssigkeit, dichter als Wasser, die bei 290 °C siedet.

Herstellung von Nitroglycerin

Die Reaktion von Glycerin mit Salpetersäure ergibt Nitroglycerin.

Methanol

Methanol ist eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch. Es ist sehr giftig. Die Einnahme greift den Sehnerv an und kann zu Erblindung oder zum Tod führen.

Es wird als Rohstoff zur Herstellung von Methanal (Formaldehyd) verwendet, als Lösungsmittel für Fette, Lacke und Farben sowie bei der Herstellung von Kunstharzen. Es wird auch als Frostschutzmittel in Heizungsanlagen verwendet.

Ethanol (Äthylalkohol)

Ethanol ist eine farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch. Es siedet bei 78,3 °C, seine Dämpfe sind brennbar. Es ist eines der am weitesten verbreiteten industriellen Produkte.

In großen Mengen wird es durch Fermentation von Zucker, Getreide oder Obst (z. B. Zuckerrohr) gewonnen. Es kann auch synthetisch aus Ethen durch Hydratisierung hergestellt werden (oft katalysiert durch Säuren wie Schwefelsäure).

Reines Ethanol wird zur Herstellung alkoholischer Getränke verwendet, sowie zur Herstellung zahlreicher Chemikalien, Duftstoffe, Farbstoffe und Sprengstoffe. Es wird auch als Antiseptikum und als Brennstoff eingesetzt.

Alkylhalogenide

Alkylhalogenide sind Derivate von Kohlenwasserstoffen, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Halogenatome ersetzt sind.

Physikalische Eigenschaften

Die Siedepunkte sind höher als die der entsprechenden Alkane. Sie sind sehr schlecht in Wasser löslich, aber gut löslich in Alkoholen und Ethern.