Biomoleküle: Aufbau, Funktionen und Klassifizierung

Kohlenhydrate: Aufbau und Klassifizierung

Kohlenhydrate sind organische Verbindungen, die hauptsächlich aus Kohlenstoff (C), Wasserstoff (H) und Sauerstoff (O) bestehen. Ihre allgemeine Formel ist C_n(H₂O)_n. Sie leiten sich von Polyalkoholen ab und enthalten entweder Aldehydgruppen (Aldosen) oder Ketogruppen (Ketosen).

Einteilung der Kohlenhydrate

• Monosaccharide: Bestehen aus einem Molekül mit 3-7 Kohlenstoffatomen. Sie sind süß, wasserlöslich und kristallisierbar (Zucker).
• Disaccharide: Entstehen durch die Bindung von zwei Monosaccharid-Molekülen.
• Oligosaccharide: Bestehen aus mehreren Monosaccharid-Molekülen (typischerweise 3-10 oder 12).
• Polysaccharide: Bestehen aus Tausenden von Monosaccharid-Molekülen.

Oligo- und Polysaccharide sind im Allgemeinen nicht süß, schwer löslich und nicht kristallisierbar.

Funktionen von Kohlenhydraten

• Energielieferanten: Wichtige Energiequellen für Tiere und Pflanzen.
• Strukturelemente: Bilden strukturelle Komponenten (z.B. Zellulose in Pflanzenzellwänden).
• Speicherelemente: Dienen als Energiespeicher (Stärke in Pflanzen, Glykogen in Tieren).
• Biologische Hüllen: Viele bilden das Exoskelett von Wirbellosen (z.B. Chitin).

Monosaccharide sind weiß, süß, kristallisierbar und löslich. Ihre Formel ist C_n(H₂O)_n. Sie sind Polyole, die eine Keto- oder Aldehydgruppe enthalten. Die Nomenklatur verwendet die Endung -ose, Präfixe wie Ceto- oder Aldo- und die Anzahl der Kohlenstoffatome. Sie besitzen Hydroxylgruppen (OH-Gruppen) sowie eine Aldehyd- oder Ketogruppe (nur eine davon). Die einfachsten sind die Triosen, die sich von Glycerin ableiten (Glycerinaldehyd und Dihydroxyaceton).

Isomerie bei Monosacchariden

Wenn zwei Verbindungen die gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Strukturformeln haben, nennt man sie Isomere. Sie besitzen unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften, z.B. C₆H₁₂O₆.

Räumliche Isomerie

Alle Monosaccharide außer Dihydroxyaceton besitzen mindestens ein oder mehrere chirale Kohlenstoffatome. Ein chirales Kohlenstoffatom ist ein Kohlenstoffatom, das an vier verschiedene Substituenten gebunden ist.

• Konstitutionsisomere: Gleiche Summenformel, unterschiedliche Verknüpfung.
• Enantiomere: Spiegelbildliche Isomere.
• Epimere: Unterscheiden sich nur an einem chiralen Kohlenstoffatom.

Optische Isomerie

Alle Monosaccharide außer Dihydroxyaceton zeigen optische Aktivität (aufgrund asymmetrischer Kohlenstoffatome). Eine Lösung von Monosacchariden dreht die Polarisationsebene von polarisiertem Licht.

Monosaccharide und ihre Zyklisierung

Monosaccharide können in wässriger Lösung ringförmige Strukturen bilden:

• Pyranose: Sechseckiger Ring.
• Furanose: Fünfeckiger Ring.

Beispiele für Monosaccharide sind Triosen, Tetrosen, Pentosen (z.B. Ribose, Desoxyribose, Ribulose) und Hexosen (wichtige und häufige Zucker wie Glukose, Galaktose (in vielen Schleimstoffen, Bakterien etc.), Mannose, Fruktose (in Früchten)).

Monosaccharid-Derivate

Chemische Modifikationen von Monosacchariden, die durch den Ersatz einer oder mehrerer OH-Gruppen durch andere funktionelle Gruppen entstehen. Drei Hauptgruppen:

• Reduktion: Führt zu Desoxyzuckern (z.B. Desoxyribose).
• Oxidation: Führt zu Zuckersäuren (z.B. Glucuronsäure).
• Substitution: Führt zu Aminozuckern (z.B. Glucosamin).

Disaccharide: Aufbau und Beispiele

Disaccharide entstehen durch die Verknüpfung von zwei Monosacchariden unter Abspaltung eines Wassermoleküls. Die entstehende Bindung wird O-glykosidische Bindung genannt. Es gibt zwei Typen:

• Monocarbonylisch: Eine glykosidische Bindung, bei der nur ein anomeres Kohlenstoffatom beteiligt ist.
• Dicarbonylisch: Zwei anomere Kohlenstoffatome sind an der Bindung beteiligt.

Die glykosidische Bindung kann in α- oder β-Konfiguration vorliegen. Die Konfiguration beeinflusst die räumliche Struktur und die Verdaulichkeit. Beispielsweise können die meisten Tiere α-glykosidische Bindungen spalten, β-Bindungen jedoch oft nicht.

Beispiele für Disaccharide:

• Laktose: (β-Galactopyranosyl-(1→4)-β-Glucopyranose)
• Saccharose: (α-Glucopyranosyl-(1→2)-β-Fructofuranosid)
• Maltose: (α-Glucopyranosyl-(1→4)-α-Glucopyranose)
• Cellobiose: (β-Glucopyranosyl-(1→4)-β-Glucopyranose)

Oligosaccharide: Zelluläre Erkennung

Oligosaccharide bestehen aus 3-10 Monosaccharid-Einheiten und sind oft verzweigt. Beispiele sind die Glykokalix (Glykoproteine und Glykolipide auf Zelloberflächen), die als zellulärer Fingerabdruck zur Zellidentifizierung und Signalübertragung dienen.

Polysaccharide: Speicher und Struktur

Polysaccharide bestehen aus vielen Monosaccharid-Einheiten, die über O-glykosidische Bindungen unter Wasserabspaltung verknüpft sind. Sie haben ein hohes Molekulargewicht und können durch Hydrolyse in Disaccharide und Monosaccharide gespalten werden. Sie sind im Allgemeinen unlöslich, nicht kristallisierbar und nicht süß. Ihre Hauptfunktionen sind Speicherung und Struktur.

Homopolysaccharide

Bestehen aus einer einzigen Art von Monomeren (z.B. Pentosane wie Xylane, Hexosane aus Hexosen). Beispiele für Speicher- und Strukturpolysaccharide sind Stärke, Glykogen, Zellulose und Chitin.

Heteropolysaccharide

Bestehen aus verschiedenen Arten von Monomeren. Beispiele sind Mukopolysaccharide (schmierende Substanzen wie Schleime, Hyaluronsäure), Pektine und Hemicellulosen (Bestandteile pflanzlicher Zellwände zusammen mit Zellulose).

Glykoside und weitere Verbindungen

Glykoside sind Verbindungen aus einer Kohlenhydratgruppe und einer Nicht-Kohlenhydratgruppe (Aglykon). Beispiele:

• Glykoproteine: Membranproteine, Antikörper.
• Glykolipide: Im Gehirn, Ganglien, oft mit Phospholipiden assoziiert.
• Peptidoglykane und Teichonsäuren: Bestandteile bakterieller Zellwände, bestehend aus Kohlenhydraten und Oligopeptiden.

Flavonoide: Keine Kohlenhydrate, aber oft mit ihnen assoziiert. Isoflavone haben antioxidative, phlebotone und venotonische Wirkungen. Sie sind oft farbig (orange-rot) und reichlich in Pflanzen (z.B. Rüben, Brombeeren) vorhanden. Sie verstärken die Wirkung von Vitamin C.

Lipide: Vielfalt und biologische Rolle

Lipide sind organische Verbindungen, die hauptsächlich aus Kohlenstoff (C), Wasserstoff (H) und Sauerstoff (O) bestehen; einige enthalten auch Phosphor (P), Stickstoff (N) oder Schwefel (S). Chemisch zeichnen sie sich dadurch aus, dass viele (aber nicht alle) Fettsäuren in ihren Molekülen enthalten. Sie sind eine sehr heterogene Gruppe, schwer wasserlöslich (aufgrund vieler C-H- oder C-C-Bindungen), aber gut in organischen Lösungsmitteln löslich.

Eigenschaften und Funktionen von Lipiden

• Energiequellen: Wichtige Energiequellen und speichern viel Energie intrazellulär. Sie werden nur in Gegenwart von Sauerstoff abgebaut/metabolisiert.
• Strukturell: Haben eine wichtige strukturelle Funktion (z.B. in Zellmembranen).
• Isolation: Dienen als hervorragende Isolatoren (Wärme, elektrisch).
• Schutz: Fette schützen Organe.
• Abdichtung und Wasserreserve: Viele Lipide dienen als wasserabweisende Schicht und Wasserreserve.
• Metabolische Wärme: Produzieren metabolische Wärme.

Klassifizierung der Lipide

• Verseifbare Lipide:
  • Einfache Lipide: Glyceride und Wachse.
  • Komplexe Lipide: Phospholipide, Phosphoaminolipide, Sphingolipide, Proteolipide, Glykolipide.
• Nicht-verseifbare Lipide:
  • Isopren-Derivate: Terpene, Steroide.
  • Prostaglandine.

Fettsäuren: Bausteine der Lipide

Fettsäuren sind organische Verbindungen, die aus einer Kohlenwasserstoffkette und einer Carboxylgruppe bestehen. Es gibt zwei Arten:

• Gesättigte Fettsäuren: Lineare Kette ohne Doppelbindungen, nur Einfachbindungen, keine Isomerie. Sie sind bei Raumtemperatur fest.
• Ungesättigte Fettsäuren: Eine oder mehrere Doppel- oder Dreifachbindungen, zeigen Isomerie (cis/trans).

Glyceride und Neutralfette

Glyceride oder Neutralfette sind Ester von Glycerin (einem dreiwertigen Alkohol) mit Fettsäuren. Die Reaktion ist: Alkohol + Säure → Ester + Wasser. Triglyceride sind die Hauptbestandteile von tierischen und pflanzlichen Fetten. Ihr Schmelzpunkt bestimmt, ob sie flüssig (Öl) oder fest (Talg) sind. Verseifung ist die Hydrolyse der Esterbindungen, wobei Glycerin und Fettsäuren freigesetzt werden. Dies geschieht mit Lipasen und führt dazu, dass das Fett an Gewicht verliert, da kein Wasser mehr gebunden ist.

Wachse: Schutz und Stabilität

Wachse sind Ester von Fettsäuren mit langkettigen einwertigen Alkoholen. Sie sind bei Raumtemperatur fest.

Komplexe Lipide: Membranbestandteile

Phospholipide

Die Grundstruktur ist ein Glycerinmolekül, an dessen C1- und C2-Positionen Fettsäuren verestert sind und an dessen C3-Position eine Phosphorsäuregruppe gebunden ist. Wenn das polare Molekül Stickstoff enthält, spricht man von Phosphoaminolipiden; wenn es ein Kohlenhydrat enthält, von Phosphoglykolipiden.

Sphingolipide

Bestehen aus einem Sphingosin-Molekül. Eine Fettsäure ist an die NH₂-Gruppe des Sphingosins gebunden. Eine Phosphorsäuregruppe kann an die CH₂OH-Gruppe am Ende gebunden sein, wodurch ein polares Molekül entsteht.

Proteolipide und Lipidtransport

Proteolipide sind Lipide, die kovalent an Proteine gebunden sind. Sie sind wichtig für den Transport von Lipiden im Blut, z.B. als Bestandteile von Chylomikronen, HDL, LDL und VLDL, die Cholesterin transportieren.

Nicht-verseifbare Lipide: Isopren-Derivate

Diese Lipide sind von Isopren (2-Methyl-1,3-Butadien) abgeleitet.

Terpene und Steroide

Terpene sind Isopren-Moleküle, die polymerisieren und lineare oder ringförmige Strukturen bilden können, z.B. Diterpene, Tetraterpene (aus Tausenden von Molekülen). Steroide sind Terpen-Derivate mit charakteristischen zyklischen Strukturen, die auf dem Perhydrocyclopentanophenanthren-Ringsystem basieren. Verschiedene Reste sind daran fusioniert.

Cholesterin: Ein wichtiges Steroid, das in Zellmembranen vorkommt. Es verleiht der Membran Steifigkeit, verhindert aber gleichzeitig die Kristallisation. Aus Cholesterin werden andere Steroide synthetisiert, z.B. Sexualhormone (Testosteron, Progesteron) und Gallensäuren.

Prostaglandine: Hormonähnliche Wirkung

Prostaglandine sind Fettsäure-Derivate, die durch Zyklisierung von Lipiden entstehen. Ihre Funktionen umfassen die Stimulation der glatten Muskulatur, Beteiligung am Menstruationszyklus sowie an Allergien und Entzündungen.

Proteine: Bausteine des Lebens

Proteine sind die Bausteine des Lebens, bestehend aus Aminosäuren (AA). Sie sind Makromoleküle mit hohem Molekulargewicht. Ein Schlüsselmerkmal ist ihre Spezifität. Jede Art synthetisiert spezifische Proteine, und innerhalb einer Art gibt es Variabilität zwischen Individuen.

Funktionen von Proteinen

Proteine haben vielfältige Funktionen:

• Strukturell: Sie machen über die Hälfte des Trockengewichts einer Zelle aus.
• Katalytisch: Als Enzyme beschleunigen sie chemische Reaktionen.
• Transport: Sie transportieren Substanzen (z.B. Hämoglobin für Sauerstoff, aktiver Transport durch Membranen).
• Verteidigung: Als Antikörper oder andere Immunproteine.
• Hormonell: Als Signalmoleküle.
• Erkennung: Sie erkennen chemische Signale.
• Bewegung: Als Bestandteile von Muskeln.
• Schmiermittel: Reduzieren Reibung.
• Reserve: Speichern Aminosäuren.
• Regulation: Regulieren zelluläre Prozesse und Genexpression.

Aminosäuren: Die Grundbausteine

Aminosäuren (AA) sind einfache organische Moleküle, die eine Aminogruppe (-NH₂) und eine Carboxylgruppe (-COOH) besitzen. In Proteinen sind die Aminogruppe und die Carboxylgruppe an dasselbe Kohlenstoffatom (α-Kohlenstoffatom) gebunden.

Eigenschaften von Aminosäuren

Aminosäuren sind kristalline Feststoffe, wasserlöslich, zeigen amphoteres Verhalten, haben hohe Schmelzpunkte und sind optisch aktiv.

Optische Aktivität

Sie können die Polarisationsebene von polarisiertem Licht nach rechts (dextrorotatorisch) oder links (levorotatorisch) drehen. Räumliche Isomerie: Es gibt zwei Haupttypen: Enantiomere (spiegelbildliche Isomere) und Diastereomere (Stereoisomere, die keine Enantiomere sind). Alle Aminosäuren außer Glycin sind optisch aktiv.

Amphoteres Verhalten und Isoelektrischer Punkt

Aminosäuren besitzen sowohl saure (Carboxylgruppe) als auch basische (Aminogruppe) Eigenschaften. In wässrigen Lösungen, insbesondere nahe pH 7, liegen Aminosäuren als Zwitterionen vor (ionisiert). Je nach pH-Wert können sie sich als Säuren oder Basen verhalten. Jede Aminosäure kann ihre Ladungen so ausgleichen, dass ihre Nettoladung Null ist. Der pH-Wert, bei dem dies geschieht, wird als isoelektrischer Punkt (pI) bezeichnet.

Es gibt 20 kanonische Aminosäuren, die jeweils einen vollen Namen und eine Drei-Buchstaben-Abkürzung haben, z.B. Glycin (Gly).