Biomoleküle: Lipide und Aminosäuren

Phospholipide

Phospholipide: sind die wichtigsten Lipidbestandteile der biologischen Membranen. Sie werden auch als Phosphoglyzeride bezeichnet. Am einfachsten ist die Phosphatidsäure, die aus Glycerin, zwei Fettsäuren und Phosphorsäure besteht. Andere Phospholipide haben eine polare Verbindung mit mindestens einer Aminogruppe oder einer Alkoholgruppe, die an die Phosphatidsäure gebunden ist. Sie sind durch ihr amphipathisches Verhalten gekennzeichnet, d.h. sie besitzen sowohl polare als auch unpolare Teile. Der polare Teil entspricht dem Bereich, wo sich Phosphorsäure und Alkohol befinden, während der unpolare Teil den Rest des Moleküls enthält. Aus dieser Eigenschaft leitet sich ihre biologische Funktion ab.

Alle Zellmembranen bestehen aus einer Phospholipid-Doppelschicht, in der die unpolaren Schwänze der beiden Schichten einander zugewandt sind, während die polaren Köpfe in Richtung des externen und des internen, beide wässrigen, Umfelds orientiert sind.

Je nach vorhandenem Aminoalkohol unterscheidet man verschiedene Arten von Phospholipiden:

• Cephalin (oder einfach Phosphatidylethanolamin), wenn der Aminoalkohol Ethanolamin ist.
• Lecithin (Phosphatidylcholin), wenn es Cholin enthält.
• Phosphatidylserin, wenn es Serin enthält.

Unverseifbare Lipide

In diese Gruppe von Lipiden fallen solche, die keine Fettsäuren in ihrer chemischen Zusammensetzung enthalten (sie sind keine Ester) und daher nicht die Verseifungsreaktion eingehen. Obwohl sie in lebenden Organismen in geringerer Zahl als verseifbare Lipide vorkommen, umfasst diese Gruppe sehr biologisch aktive Verbindungen, die eine wichtige Rolle spielen.

Steroide

Steroide sind: Derivate des gesättigten Kohlenwasserstoffs oder des tetracyclischen Ciclopentanoperhydrophenanthrens, genannt Sterane. Steroide unterscheiden sich durch die Art und Lage der funktionellen Substituentengruppen und das Vorhandensein von Doppelbindungen in den Ringen.

Eine wichtige Gruppe von Steroiden sind die Sterole, die durch eine Alkoholgruppe (-OH) an C-3 und eine Kohlenwasserstoffkette an Kohlenstoff-17 gekennzeichnet sind. Unter ihnen befindet sich das Cholesterin, das in der Plasmamembran tierischer Zellen vorkommt und im Blutplasma an Proteine gebunden ist. In anderen eukaryotischen Membranen sind die Sterole ähnlich.

Beim Menschen ist Cholesterin der Vorläufer anderer Sterine, einschließlich:

• Gallensäuren, deren Aufgabe es ist, Fette im Dünndarm zu emulgieren, was die Wirkung von Lipasen und deren anschließende Resorption erleichtert.
• Die männlichen Sexualhormone Testosteron und die weiblichen Sexualhormone Östradiol und Progesteron.
• Nebennierenrindenhormone, Cortisol und Aldosteron.
• Vitamin D, das den Kalzium- und Phosphatstoffwechsel bei Wirbeltieren reguliert.

Aminosäuren

Aminosäuren werden durch ein zentrales Kohlenstoffatom, den sogenannten Alpha-Kohlenstoff, gebildet, das eine Carboxylgruppe (COOH), eine Aminogruppe (NH₂) und eine R-Gruppe oder Seitenkette bindet, welche jede Aminosäure unterscheidet. Der Alpha-Kohlenstoff ist ein asymmetrisches Kohlenstoffatom. Daher besitzen Aminosäuren zwei optische Isomere, die Spiegelbilder voneinander sind und somit Enantiomere darstellen.

Wenn wir das Monosaccharid Glycerinaldehyd als Referenz verwenden, werden die Isomere als D und L klassifiziert. Beim D-Isomer befindet sich die Aminogruppe auf der rechten Seite des Kohlenstoffs, während sie sich beim L-Isomer auf der linken Seite befindet. Nur L-Isomere sind Bestandteile von Proteinen.

Aminosäuren sind in wässriger Lösung ionisiert und bilden Zwitterionen, d.h. Ionen mit einem negativ geladenen und einem positiv geladenen Teil. Auf diese Weise können sie als Säuren und Basen wirken. Substanzen, die die Fähigkeit besitzen, als Säuren und Basen zu agieren, werden als amphotere Stoffe bezeichnet.

Peptide und die Bildung der Peptidbindung

Proteine sind Makromoleküle, die aus der Verknüpfung von Aminosäuren entstehen. Diese Vereinigung erfolgt durch die Peptidbindung. Formal kann sie als das Ergebnis des Wasserverlusts zwischen der Carboxylgruppe einer Aminosäure und der Aminogruppe einer anderen betrachtet werden.

Die Verbindung von zwei Aminosäuren wird als Dipeptid bezeichnet. Bei Peptiden, die aus 3 Aminosäuren bestehen, spricht man von einem Tripeptid mit 2 Bindungen, und so weiter. Der Begriff Oligopeptid wird verwendet, um Peptide mit einer kleineren Anzahl von Aminosäuren zu bezeichnen, ohne deren genaue Anzahl anzugeben, und Polypeptid, um eine große Anzahl verbundener Aminosäuren zu bezeichnen, ebenfalls ohne genaue Angabe der Menge.

Primärstruktur

Als Primärstruktur bezeichnet man die Reihenfolge der Aminosäuren in der Polypeptidkette. Die Anzahl, Art und Reihenfolge oder Sequenz der Aminosäuren, aus denen die Primärstruktur besteht, ist für jedes Protein unterschiedlich. Es gibt immer ein Ende mit einer Aminosäure, deren Aminogruppe frei ist, und das andere Ende mit einer Aminosäure, deren Carboxylgruppe frei ist. Gemäß Konvention werden die Aminosäuren beginnend mit derjenigen mit dem freien Amino-Terminus nummeriert.

Tatsächlich ist die Primärstruktur eine Kette von starren Ebenen, da, wie wir gesehen haben, Peptidbindungen nicht rotieren können und die daran beteiligten Kohlenstoff-, Stickstoff- und Sauerstoffatome in derselben Ebene liegen.