Grundlagen der organischen Chemie: Struktur und Nomenklatur

Grundlagen der organischen Chemie

Die meisten organischen Verbindungen enthalten nur sechs Elemente: C, H, O, N, S und P.

Eigenschaften des Kohlenstoffatoms

• Valenz: 4 (z. B. in CH₄).
• Kettenbildung: Fähigkeit zur Bildung langer Ketten (C-C-C-C).
• Bindungstypen:
  • Einfachbindung: Tetraeder-Geometrie (109,5°).
  • Doppelbindung: Ebene Geometrie (120°).
  • Dreifachbindung: Lineare Geometrie (180°).
• Bindungsenergien: E_dreifach > E_doppel > E_einfach.
• Reaktivität: C≡C > C=C > C-C.

Klassifizierung von Kohlenstoffatomen

• Primär: An ein C-Atom gebunden.
• Sekundär: An zwei C-Atome gebunden.
• Tertiär: An drei C-Atome gebunden.
• Quaternär: An vier C-Atome gebunden.

Funktionelle Gruppen und Nomenklatur

Funktionelle Gruppen bestimmen die chemischen Eigenschaften. Sie werden durch Suffixe und Präfixe benannt (z. B. -an, -en, -in, -ol, -al, -on, -säure, -amin, -amid).

Homologe Reihen sind Verbindungen mit gleicher funktioneller Gruppe, sortiert nach der Anzahl der C-Atome (1: Meth-, 2: Eth-, 3: Prop-, 4: But-, 5: Pent-, 6: Hex-, 7: Hept-, 8: Oct-, 9: Non-, 10: Dec-).

Regeln der IUPAC-Nomenklatur

• Die Hauptkette enthält die wichtigste funktionelle Gruppe, die meisten Mehrfachbindungen und die meisten C-Atome.
• Die Nummerierung erfolgt so, dass funktionelle Gruppen und Mehrfachbindungen die niedrigstmögliche Position erhalten.
• Seitenketten werden alphabetisch mit ihrer Position benannt.

Isomerie

• Strukturisomerie: Ketten-, Positions- und Funktionsisomerie.
• Stereoisomerie:
  • Cis-Trans-Isomerie (Z/E): Durch eingeschränkte Drehbarkeit (Doppelbindungen/Ringe).
  • Optische Isomerie (R/S): Tritt bei chiralen C-Atomen auf (Enantiomere als Spiegelbilder, Diastereomere ohne Spiegelbildbeziehung).

Kohlenwasserstoffe

Verbindungen aus C und H. Sie sind meist unpolar und brennbar.

• Alkane (CₙH₂ₙ₊₂): Keine Mehrfachbindungen. Typische Reaktion: Substitution.
• Alkene (CₙH₂ₙ): Mit Doppelbindungen. Typische Reaktion: Addition (Hydrierung, Halogenierung).
• Alkine (CₙH₂ₙ₋₂): Mit Dreifachbindungen. Ähnliche Additionsreaktionen wie Alkene.
• Alicyclische Kohlenwasserstoffe: Geschlossene Ketten (besonders stabil ab 5 C-Atomen).
• Aromatische Kohlenwasserstoffe: Geschlossene Ringe mit konjugierten Doppelbindungen (z. B. Benzol).