Lewis-Strukturen, Hybridisierung und Molekulare Geometrie: Eine Einführung

Lewis-Strukturen und bindende Elektronen

Lewis-Strukturen zeigen die Verteilung der bindenden Elektronen und der nicht-bindenden Elektronenpaare. Das Dipolmoment ergibt sich aus der Ladungsmenge multipliziert mit der Bindungslänge. Elemente mit höherer Elektronegativität ziehen Elektronen stärker an.

Erstellung von Lewis-Strukturen

1. Erstelle die grundlegende Struktur der Verbindung, indem du die Atome verbindest. Das weniger elektronegative Atom befindet sich tendenziell im Zentrum.
2. Zähle die Gesamtanzahl der Valenzelektronen. Die Anzahl der Valenzelektronen entspricht der Gruppennummer des Atoms.
3. Zeichne eine Einfachbindung zwischen dem Zentralatom und jedem Atom, das es umgibt. Fülle die Oktetts (für H, Duetts). Nicht-bindende Elektronen werden als Elektronenpaare dargestellt.
4. Wenn ein Atom die Oktettregel nicht erfüllt, füge Doppel- oder Dreifachbindungen zwischen diesem Atom und den umgebenden Atomen hinzu (unter Verwendung der nicht genutzten Paare der letzteren).

Für jedes Atom in einer gültigen Lewis-Struktur gilt:

• Zähle die Anzahl der Valenzelektronen.
• Subtrahiere alle nichtbindenden Elektronen.
• Subtrahiere die Hälfte der geteilten Elektronen.

Resonanzstrukturen

Resonanzstrukturen sind Strukturen, die ineinander umgewandelt werden können, indem Elektronen verschoben werden. Gebogene Pfeile helfen, die Bewegung der Elektronen darzustellen.

Allgemeine Regeln für Resonanz

1. Muss eine gültige Lewis-Struktur sein.
2. Die Kerne dürfen sich nicht bewegen und die Bindungswinkel sollten gleich bleiben. Nur Elektronen bewegen sich (freie Elektronenpaare und Pi-Elektronen verändern sich häufig).
3. Die Kernpositionen und Bindungswinkel müssen gleich bleiben. Alle Elektronen müssen in Paaren in allen Resonanzstrukturen vorliegen.
4. Die Anzahl der ungepaarten Elektronen muss gleich bleiben.
5. Die Oktettregel sollte erfüllt sein, eine kleine Ladungstrennung ist zulässig. Die negative Ladung sollte sich auf dem elektronegativeren Atom befinden.
6. Die Stabilisierung durch Resonanz ist wichtig, wenn ein Atom zwei oder mehr Ladungen trägt.

Orbitale

Ein Orbital ist ein Raumbereich, in dem die Wahrscheinlichkeit, ein Elektron anzutreffen, hoch ist (das Volumen kann das Elektron zu 90-95% der Zeit enthalten).

1s- und 2s-Orbitale stellen den Kern dar. Jedes s-Orbital kann zwei Elektronen aufnehmen. Jedes 2p-Orbital hat zwei Bereiche, die sehr eng beieinander liegen. Es gibt drei 2p-Orbitale, die senkrecht zueinander stehen (orthogonal). Jedes Orbital kann zwei Elektronen aufnehmen, insgesamt 6. Die drei p-Orbitale sind entartet (haben die gleiche Energie).

Kohlenstoff-Eigenschaften und Struktur organischer Verbindungen

Die geringe Größe des Kohlenstoffs ermöglicht die Bildung von Doppel- und Dreifachbindungen.

Hybridisierung

Hybridisierung ist die Kombination von Orbitalen der atomaren Valenzschale, um geeignete Orbitale für die Bindung zu erzeugen. Sie bietet eine qualitative Beschreibung der Bindungseigenschaften. Hybridorbitale sind nützlich, um die Form der Orbitale in Molekülen und somit ihre Geometrie zu erklären. Die Hybridisierung ist ein integraler Bestandteil der Valenzbindungstheorie.

Die vier sp³-Orbitale sind in einem Winkel von 109,5° zueinander orientiert, was zu einer tetraedrischen Struktur, wie in Methan, führt.

Sigma- und Pi-Bindungen

Sigma-Bindungen sind symmetrisch in Bezug auf die Bindungsachse. Alle Einfachbindungen sind Sigma-Bindungen. Ethan besteht aus zwei hybridisierten Kohlenstoffatomen und sechs Wasserstoffatomen, wobei alle Bindungen Sigma-Bindungen sind. Die Rotation um die Bindung erfordert wenig Energie.

Ethen enthält eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung und gehört zur Gruppe der Alkene. Die Geometrie ist trigonal, der Winkel beträgt 120°. Pi-Bindungen entstehen durch die Überlappung von p-Orbitalen oberhalb und unterhalb der Ebene der Sigma-Bindung. Die seitliche Überlappung von p-Orbitalen führt zur Bildung einer Pi-Bindung. Eine Pi-Bindung hat eine Knotenebene, die durch die beiden verbundenen Kerne verläuft. Es gibt bindende und antibindende Molekülorbitale. Die bindenden Pi-Orbitale haben eine niedrigere Energie und enthalten die Pi-Elektronen. Die antibindenden Orbitale haben eine höhere Energie und sind im Grundzustand nicht besetzt.

Die Rotation um eine Doppelbindung erfordert das Aufbrechen der Pi-Bindung. Die Pi-Bindungsstärke beträgt 264 kJ/mol, was die Rotationsbarriere darstellt. Die Rotationsbarriere einer Einfachbindung beträgt 13 bis 26 kJ/mol.

Ethin (Acetylen) besitzt eine sp-Hybridisierung. Das sp-Orbital ist eine Linearkombination von s- und p-Orbitalen des Valenzatoms. Ein s- und ein p-Orbital ergeben zwei sp-Orbitale (lineare Geometrie). Die sp-Hybridorbitale sind in einem Winkel von 180° zueinander angeordnet. Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung besteht aus einer Sigma- und zwei Pi-Bindungen. Ein kürzerer Bindungsabstand korreliert mit einem höheren s-Orbital-Anteil.

Molekulare Geometrie

Die dreidimensionale Anordnung der Atome in einem Molekül bestimmt seine physikalischen und chemischen Eigenschaften. Die Elektronen in der Valenzschale stoßen sich ab, was die Geometrie beeinflusst. Die resultierende Geometrie minimiert die Abstoßung zwischen den Elektronenpaaren.

Funktionelle Gruppen

Eine funktionelle Gruppe ist ein Atom oder eine Atomgruppe, die die Eigenschaften einer Verbindung bestimmt. Homologe Reihen sind Reihen von Verbindungen, deren Mitglieder sich um einen konstanten Wert unterscheiden. Kohlenwasserstoffe können offenkettig (Alkane, Alkene, Alkine) oder geschlossen (cyclisch, aromatisch) sein.