Lipide: Arten, Aufbau und Eigenschaften

Verseifbare Lipide

Sie enthalten Fettsäuren in ihrem Molekül. Fettsäuren sind Monocarbonsäuren, die gesättigt oder ungesättigt sein können. Verseifbare Lipide bilden Seifen, wenn sie einer alkalischen Hydrolyse unterzogen werden. Diese chemische Reaktion, bei der sich Fettsäuren chemisch verändern, wird Verseifung genannt. Beispiele sind Glyceride, Wachse, Phospholipide und Sphingolipide.

Unverseifbare Lipide

Sie enthalten keine Fettsäuren und unterliegen daher keiner Verseifung. Dieser Teil umfasst Terpene, Steroide und Prostaglandine.

Fettsäuren

Dies sind einbasische organische Säuren mit einer geraden Anzahl von Kohlenstoffatomen. Fettsäuren können frei vorliegen oder als Bestandteil von Lipiden gebunden sein.

Gesättigte Fettsäuren

Sie haben keine Doppelbindungen und sind in der Regel bei Raumtemperatur fest. Die häufigsten sind Palmitinsäure und Stearinsäure.

Ungesättigte Fettsäuren

Sie haben eine oder mehrere Kohlenstoff-Doppelbindungen in der Kette und sind bei Raumtemperatur flüssig. Unter den einfach ungesättigten Fettsäuren ist die wichtigste die Ölsäure, mit einer Doppelbindung zwischen dem 9. und 10. Kohlenstoffatom. Unter den mehrfach ungesättigten Fettsäuren sind die wichtigsten die Linolsäure, Linolensäure und Arachidonsäure.

Physikalisch-chemische Eigenschaften

Fettsäuren sind amphipathisch. Sie haben zwei Bereiche:

• einen polaren, hydrophilen Bereich, der die Carboxylgruppe (-COOH) enthält, und
• einen unpolaren, hydrophoben Bereich, die Kohlenstoffkette.

Weitere Eigenschaften:

• Sie reagieren mit Alkoholen unter Bildung von Estern und Wasser.
• Sie werden in Gegenwart von Alkali hydrolysiert und bilden Natrium- und Kaliumsalze (Seifen).
• Der Grad der Ungesättigtheit und die Länge der aliphatischen Kette bestimmen den Schmelzpunkt. Dieser steigt mit zunehmender Kettenlänge, da die Van-der-Waals-Wechselwirkungen zwischen den Ketten zunehmen. Das Vorhandensein von Doppelbindungen führt jedoch zu Knicken in den Molekülen, was die Packung erschwert und den Schmelzpunkt senkt, da die Wechselwirkungen zwischen den Ketten reduziert werden.

Fette (Glyceride)

Sie sind Verbindungen aus Glycerin, das mit einem, zwei oder drei Molekülen Fettsäuren verestert ist. Triglyceride sind die am häufigsten vorkommenden Fette. Sie können drei gleiche oder verschiedene Fettsäuren enthalten. Fette sind unpolare Moleküle und praktisch unlöslich in Wasser, da die polaren Hydroxylgruppen des Glycerins durch Esterbindungen an die Carboxylgruppen der Fettsäuren gebunden sind.

Pflanzliche Fette

Pflanzliche Fette enthalten hauptsächlich ungesättigte Fettsäuren, was zu einem niedrigeren Schmelzpunkt führt und sie bei Raumtemperatur flüssig macht.

Tierische Fette

Tierische Fette enthalten meist gesättigte Fettsäuren, haben einen höheren Schmelzpunkt und sind bei Raumtemperatur fest.

Sie sind die wichtigste Energiereserve bei Tieren und Pflanzen. Sie reichern sich in Vakuolen in Pflanzenzellen und in Adipozyten (Fettzellen) bei Säugetieren an. Sie dienen als Wärmedämmung und Energiespeicher.

Wachse

Sie sind Ester von langkettigen Fettsäuren und langkettigen Monoalkoholen.

Phospholipide

Verseifbare Lipide, auch bekannt als Phosphoglyceride, sind wichtige Bestandteile biologischer Membranen. Chemisch bestehen sie aus Glycerin, das am Kohlenstoffatom C3 mit einer Phosphatgruppe und an den Kohlenstoffatomen C1 und C2 mit den jeweiligen Fettsäuren verestert ist. Im Allgemeinen ist die am C1 veresterte Fettsäure gesättigt, während die am C2 veresterte ungesättigt ist. Die Phosphatgruppe ist durch eine Esterbindung mit einem polaren Substituenten verbunden, der ein Aminoalkohol oder ein Polyalkohol sein kann. Phosphatidsäure ist das einfachste Phospholipid. Sie enthält Stearinsäure am C1 und Ölsäure am C2, während die Phosphatgruppe nicht weiter substituiert ist.

Phospholipide sind amphipathische Moleküle: Sie haben einen hydrophilen, polaren Bereich, der aus der Phosphatgruppe und den damit verbundenen polaren Substituenten besteht, und einen unpolaren, hydrophoben Bereich, der durch das mit Fettsäuren veresterte Glycerin gebildet wird. Die amphipathische Natur der Phospholipide macht sie besonders geeignet, einen Teil der Struktur von Zellmembranen zu bilden.

Phospholipide in biologischen Membranen

In wässriger Umgebung ordnen sie sich zu verschiedenen Strukturen an. Dabei richten sich die hydrophilen Gruppen zu den Wassermolekülen aus und interagieren über Wasserstoffbrückenbindungen, während die hydrophoben Bereiche durch Van-der-Waals-Kräfte miteinander wechselwirken und sich im Inneren der Struktur verbergen. Dies erklärt, warum Phospholipide, wie viele andere Lipide, Doppelschichten bilden (die hydrophoben Ketten sind nach innen ausgerichtet, während die polaren Köpfe auf beiden Seiten der Doppelschicht mit dem wässrigen Medium in Kontakt stehen. Diese Strukturen trennen zwei wässrige Kompartimente) und Micellen (mehr oder weniger kugelförmig. Die Oberfläche wird von den polaren Köpfen gebildet, die mit der umgebenden wässrigen Phase interagieren, während im Inneren der Micelle die aliphatischen Fettsäureketten eine hydrophobe Region bilden). Unter bestimmten Laborbedingungen können auch Strukturen wie Liposomen hergestellt werden, die aus Phospholipid-Doppelschichten bestehen und ein wässriges Kompartiment umschließen.

Die amphipathische Natur der Phospholipide spielt eine entscheidende Rolle bei der Bildung biologischer Membranen in prokaryotischen und eukaryotischen Zellen. Neben Phospholipiden enthalten biologische Membranen auch Proteine und andere Lipide wie Cholesterin oder Sphingolipide, die zusammen die Lipidmembran bilden.

Sphingolipide

Sie ähneln Phospholipiden sowohl strukturell als auch funktionell. Sie sind amphipathische Substanzen und ordnen sich in wässrigem Medium ebenfalls zu Doppelschichten an. Sie sind Bestandteil der Membranen aller eukaryotischen Zellen, kommen aber besonders reichlich in Geweben des Nervensystems vor. Chemisch bestehen sie aus: einem Aminoalkohol (Sphingosin oder dessen Derivaten), einer Fettsäure und einer polaren Kopfgruppe unterschiedlicher Art. Wenn eine Fettsäure an die Aminogruppe des Sphingosins bindet, entsteht ein Ceramid.

Sphingomyeline

Sie sind die einzigen Sphingolipide, die in ihrer chemischen Zusammensetzung eine Phosphatgruppe tragen. Sphingomyeline kommen in den Membranen tierischer Zellen vor, insbesondere in der Myelinscheide, die Nervenfasern umgibt.