Lipide: Struktur, Eigenschaften und biologische Funktionen

Lipide: Organische Biomoleküle und ihre Eigenschaften

Lipide sind eine Gruppe organischer Biomoleküle, die folgende Eigenschaften aufweisen:

• Löslich in organischen Lösungsmitteln (z.B. Ether, Chloroform)
• Unlöslich in polaren Lösungsmitteln (z.B. Wasser)
• Bestehen hauptsächlich aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff.

Fettsäuren: Aufbau und Merkmale

Fettsäuren sind Moleküle, die aus einer aliphatischen, geradkettigen Kohlenwasserstoffkette (z.B. -CH₂-CH₂-CH₂-) mit einer geraden Anzahl von Kohlenstoffatomen bestehen und eine Carboxylgruppe (-COOH) als Säuregruppe aufweisen.

Gesättigte Fettsäuren

Gesättigte Fettsäuren besitzen nur Einfachbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen ihrer linearen Kohlenwasserstoffkette. Beispielformel: CH₃-(CH₂)₁₆-COOH.

Ungesättigte Fettsäuren

Ungesättigte Fettsäuren weisen eine oder mehrere Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen ihrer Kette auf. Fettsäuren mit einer Doppelbindung werden als einfach ungesättigt (z.B. Ölsäure) bezeichnet, während solche mit mehreren Doppelbindungen als mehrfach ungesättigt (z.B. Linolsäure) gelten. Beispielformel: CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-COOH.

Veresterungsreaktion von Fettsäuren

Die Veresterungsreaktion ist die Reaktion einer Fettsäure mit einem Alkohol, die zur Bildung eines Esters und eines Wassermoleküls führt. Formel: CH₃-(CH₂)₁₄-COOH + HO-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₃-(CH₂)₁₄-CO-O-CH₂-CH₂-CH₃ + H₂O.

Verseifungsreaktion (Saponifikation)

Die Verseifungsreaktion (Saponifikation) ist die Reaktion einer Fettsäure mit einer starken Base, die zur Bildung eines Fettsäuresalzes, bekannt als Seife, führt. Diese Reaktion ist von großer Bedeutung, da die entstehenden Seifenmoleküle, obwohl Fettsäuren selbst in Wasser unlöslich sind, Mizellen bilden können, die in Wasser dispergiert sind. Formel: CH₃-(CH₂)₁₄-COOH + NaOH → CH₃-(CH₂)₁₄-COONa + H₂O.

Löslichkeit von Fettsäuren und Seifen

Die Löslichkeit aliphatischer Säuren mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen ist in Wasser gut (diese werden oft nicht als Fettsäuren bezeichnet). Ab 8 Kohlenstoffatomen sind sie praktisch unlöslich (echte Fettsäuren). Der Grund dafür ist, dass die Carboxylgruppe (-COOH), der hydrophile Teil, nur sehr wenig ionisiert und somit kaum zur Wasserlöslichkeit beiträgt. Wenn Seife in Wasser gegeben wird, verteilen sich die Moleküle so, dass die Carboxylatgruppen (-COO-) im Wasser liegen und die Kohlenwasserstoffketten eine dünne Schicht auf der Oberfläche bilden oder Mizellen im Inneren des Wassers.

Schmelzpunkt von Fettsäuren

Fettsäuren neigen dazu, Cluster zu bilden. Dies liegt an Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Carboxylgruppen sowie an Van-der-Waals-Kräften zwischen den lipophilen Kohlenwasserstoffketten.

Einfache Lipide (Hololipide)

Einfache Lipide, auch Hololipide genannt, sind Ester, die aus Fettsäuren und einem Alkohol gebildet werden.

Acylglyceride

Acylglyceride sind einfache Lipide, die durch die Veresterung von einem, zwei oder drei Fettsäuremolekülen mit einem Alkoholmolekül, typischerweise Glycerin, entstehen. Sie sind in Wasser unlöslich und schwimmen aufgrund ihrer geringen Dichte auf der Oberfläche.

Ceride (Wachse)

Ceride sind Lipide, die durch die Veresterung eines langkettigen, einwertigen Alkohols und eines Fettsäuremoleküls entstehen. Sie besitzen an beiden Enden des Moleküls einen stark lipophilen Charakter. Ceride bilden wasserdichte Schichten, die die Epidermis und andere Hautformationen von Tieren schützen.

Komplexe Lipide (Membranlipide)

Komplexe Lipide bestehen aus Fettsäureestern, einem Alkohol und einer dritten Molekülart. Diese Moleküle sind der Hauptbestandteil der Lipiddoppelschichten in Plasmamembranen und werden daher auch als Membranlipide bezeichnet. Sie werden in drei Hauptgruppen eingeteilt:

Phosphoglyceride

Phosphoglyceride sind Ester, die aus zwei Fettsäuren, Glycerin, Phosphorsäure und einem Alkohol gebildet werden. Der Alkohol ist gewöhnlich ein Aminoalkohol oder trägt eine Aminogruppe (-NH₂).

Phosphosphingolipide

Phosphosphingolipide sind Ester, die durch die Kombination einer Fettsäure, eines Sphingosins, einer Phosphatgruppe und eines Aminoalkohols gebildet werden. Das häufigste Beispiel ist Sphingomyelin.

Glycosphingolipide

Glycosphingolipide sind Ester, die durch die Vereinigung einer Fettsäure, eines Sphingosins und einer Kohlenhydratgruppe gebildet werden. Sie enthalten keine Phosphatgruppe. Sie kommen in Lipiddoppelschichten der Membran vor, wo sie als Rezeptoren für externe Moleküle fungieren. Es werden zwei Hauptklassen unterschieden: Cerebroside und Ganglioside.