Nukleoside und Nukleotide: Bausteine, ATP, cAMP und Coenzyme

Zusammenfassung

Das Dokument erklärt den Aufbau und die Benennung von Nukleosiden und Nukleotiden. Es behandelt die energiereichen Adenin-Nukleotide ADP und ATP, den Botenstoff cAMP sowie Nukleotid-Coenzyme wie NAD, NADP und Coenzym A. Lernende erfahren, welche Funktionen diese Moleküle im Zellstoffwechsel haben.

Kernpunkte

Nukleoside entstehen durch eine N-glykosidische Bindung zwischen einer Stickstoffbase und dem C1-Atom einer Pentose.
Purin-Nukleoside enden auf -osin, Pyrimidin-Nukleoside auf -idin; bei Desoxyribose wird das Präfix Desoxy- verwendet.
Nukleotide sind Phosphorsäureester der Nukleoside, gebildet an der C5'-Hydroxylgruppe der Pentose.
ATP gilt als universelle Energiewährung der Zelle.
cAMP wird aus ATP durch die Adenylatcyclase gebildet und wirkt als sekundärer Botenstoff (Second Messenger).
NAD und NADP liegen in oxidierter und reduzierter Form vor und sind an Redoxreaktionen wie der Zellatmung beteiligt.
Coenzym A ist als Überträger von Acylgruppen wichtig; Acetyl-CoA ist ein wichtiges Derivat.

Stellen Sie sich auf die Probe

Nukleoside

Sie entstehen durch die Verknüpfung einer Stickstoffbase mit dem C1-Atom einer Pentose über eine N-glykosidische Bindung. Ist die Base ein Purin, endet der Name auf -osin (z. B. Adenosin), ist sie ein Pyrimidin, endet er auf -idin (z. B. Cytidin). Handelt es sich bei der Pentose um Desoxyribose, wird das Präfix Desoxy- vorangestellt (z. B. Desoxyadenosin oder Desoxycytidin).

Nukleotide

Dies sind Phosphorsäureester der Nukleoside. Sie entstehen durch die Veresterung eines Nukleosids mit einem Molekül Phosphorsäure (Phosphat). Die Esterbindung wird zwischen der Hydroxylgruppe am C5'-Atom der Pentose und der Phosphorsäure ausgebildet. Sie werden benannt, indem man die Endung des Nukleosids durch -ylat ersetzt oder indem man -monophosphat an den Nukleosidnamen anhängt, oft mit Angabe der Position (z. B. Adenosin-5'-monophosphat, AMP).

Es gibt auch freie Nukleotide, die nicht Teil von Nukleinsäuren sind.

Adenin-Nukleotide

ADP (Adenosindiphosphat) und ATP (Adenosintriphosphat) sind energiereiche Moleküle.

ATP dient als universelle „Energiewährung“ der Zelle.

Zyklisches AMP (cAMP) ist ein Adenin-Nukleotid mit einer zyklischen Struktur. Es wird in Zellen aus ATP durch eine Reaktion gebildet, die vom Enzym Adenylatcyclase katalysiert wird.

Die Adenylatcyclase wird aktiviert, wenn bestimmte Hormone an spezifische Rezeptoren in der Plasmamembran binden. Dies führt zur Produktion von cAMP, welches wiederum Enzyme aktiviert, die an zahlreichen Stoffwechselreaktionen beteiligt sind. Aufgrund seiner Rolle wird cAMP als „Second Messenger“ (sekundärer Botenstoff) bezeichnet.

Nukleotid-Coenzyme

Nukleotid-Coenzyme sind organische Moleküle, die an enzymatisch katalysierten Reaktionen beteiligt sind, oft als Überträger von Elektronen oder chemischen Gruppen. Sie haben unterschiedliche chemische Strukturen. Beispiele sind Coenzyme, die von Riboflavin (Vitamin B2) abgeleitet sind, sowie Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid (NAD) und Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid-Phosphat (NADP). Diese liegen in oxidierter (NAD⁺, NADP⁺) oder reduzierter Form (NADH, NADPH) vor. Sie sind an Redoxreaktionen wie der Zellatmung beteiligt. Coenzym A (CoA), ein Derivat von ADP, ist an vielen enzymatischen Reaktionen des Zellstoffwechsels beteiligt, insbesondere als Überträger von Acylgruppen. Ein wichtiges Derivat von Coenzym A ist Acetyl-Coenzym A (Acetyl-CoA).

Häufige Fragen

Wie unterscheiden sich Nukleoside und Nukleotide?

Nukleoside bestehen aus einer Stickstoffbase und einer Pentose. Nukleotide sind Phosphorsäureester der Nukleoside, also zusätzlich mit einem Phosphatrest verbunden.

Warum wird cAMP als Second Messenger bezeichnet?

cAMP wird nach der Bindung bestimmter Hormone an Rezeptoren gebildet und aktiviert danach Enzyme, die an Stoffwechselreaktionen beteiligt sind. Deshalb gilt es als sekundärer Botenstoff.

Was ist der Unterschied zwischen NAD+ und NADH?

NAD+ liegt in oxidierter Form vor, NADH in reduzierter Form. Beide Formen sind an Redoxreaktionen beteiligt.