Organische Chemie Grundlagen: Aromaten, Halogenide & Alkohole

Aromatische Kohlenwasserstoffe: Struktur & Nomenklatur

Aromatische Kohlenwasserstoffe sind Benzol-Derivate. Benzol zeichnet sich durch außergewöhnliche Stabilität aus, die durch die besondere Anordnung der konjugierten Doppelbindungen bedingt ist. Sie werden in der Mehrzahl aufgrund ihrer starken, oft angenehmen Gerüche benannt.

Die generischen Namen für mono- und polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe sind Arene, und Reste, die von ihnen abgeleitet sind, werden als Aryl-Radikale bezeichnet. Alle von ihnen können als Derivate von Benzol angesehen werden, einem zyklischen, sechseckigen Molekül, das durch Bindungen charakterisiert ist, die zwischen einer Einfach- und einer Doppelbindung liegen. Experimentell wurde festgestellt, dass die sechs Bindungen gleichwertig sind. Benzol wird daher als resonante Struktur zwischen den beiden von Kekulé im Jahr 1865 vorgeschlagenen Formeln dargestellt, gemäß folgendem Schema:

• Wenn der Benzolring selbst das Radikal ist, wird dieses Radikal zunächst durch das Wort „Benzol“ gefolgt benannt.
• Wenn zwei Reste vorhanden sind, wird ihre relative Position innerhalb des Benzolrings durch die Zahlen 1,2, 1,3 oder 1,4 angegeben, wobei die Nummer 1 dem wichtigsten Substituenten zugewiesen wird. In diesen Fällen werden jedoch auch die Präfixe „ortho“ (1,2), „meta“ (1,3) und „para“ (1,4) verwendet, um die Position des zweiten Substituenten zu kennzeichnen.
• Im Falle von mehr als zwei Substituenten werden diese so nummeriert, dass sie die niedrigsten möglichen Positionsnummern erhalten und alphabetisch sortiert werden. Bei mehreren Möglichkeiten entscheidet die alphabetische Reihenfolge der Radikale über die Präferenz.
• Wenn der Benzolrest als Substituent fungiert, wird der Name „Phenyl“ verwendet.

Alkyl- und Arylhalogenide: Struktur & Nomenklatur

Alkyl- und Arylhalogenide sind Kohlenwasserstoffderivate, die Halogenatome (X) im Molekül enthalten, typischerweise als R-X oder Ar-X dargestellt. Obwohl sie nicht ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen, werden sie im Hinblick auf ihre Nomenklatur und Formulierung als Derivate betrachtet.

• Die Nomenklatur beginnt mit der Angabe des Halogens, gefolgt vom Namen des Kohlenwasserstoffs. Falls erforderlich, wird die Position des Halogens in der Kette angegeben, wobei zu beachten ist, dass Doppel- und Dreifachbindungen bei der Zuweisung von Positionsnummern Vorrang vor dem Halogen haben.
• Wenn dasselbe Halogen mehrfach vorkommt, werden die Präfixe Di-, Tri-, Tetra- usw. verwendet.
• Wenn alle Wasserstoffatome des Kohlenwasserstoffs durch Halogene ersetzt sind, wird das Präfix „Per-“ vor den Namen des Halogens gesetzt.
• Bei gesättigten Kohlenwasserstoffen beginnt die Nummerierung am Ende, das dem Halogen am nächsten liegt. Bei ungesättigten Kohlenwasserstoffen haben die ungesättigten Bindungen Vorrang bei der Nummerierung. Die Positionsnummern der Halogene werden zusammen mit dem Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffs angegeben.

Alkohole: Struktur, Nomenklatur & Klassifizierung

Ihre Struktur ähnelt der von Kohlenwasserstoffen, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxylgruppen (-OH) ersetzt sind. Sie werden nach den Kohlenwasserstoffen benannt, von denen sie abgeleitet sind, jedoch mit der Endung „-ol“. Die Position der Hydroxylgruppe wird durch eine möglichst niedrige Positionsnummer angegeben.

Je nach der Stellung des Kohlenstoffatoms, an das die -OH-Gruppe gebunden ist, werden Alkohole als primäre, sekundäre oder tertiäre Alkohole klassifiziert. Wenn das Molekül mehr als eine -OH-Gruppe enthält, werden die Endungen „-diol“, „-triol“ usw. verwendet, wobei die Positionsnummern der Hydroxylgruppen angegeben werden. Wichtige Polyole sind beispielsweise Glycerin (Propan-1,2,3-triol), Glucose und andere Kohlenhydrate. Wenn die Hydroxylgruppe nicht die wichtigste funktionelle Gruppe ist, wird sie als „Hydroxy-“ Präfix benannt, unter Angabe der entsprechenden Positionsnummer.