Organische Chemie Grundlagen: Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Phenole

Einführung in die Kohlenwasserstoffe

Kohlenwasserstoffe sind organische Verbindungen, die ausschließlich aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen. Sie bilden die Grundlage vieler organischer Moleküle.

Gesättigte Kohlenwasserstoffe: Alkane (Paraffine)

Alkane, auch Paraffine genannt, sind gesättigte Kohlenwasserstoffe, die nur Einfachbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen aufweisen. Sie können linear oder verzweigt sein.

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe: Alkene und Alkine

Alkene und Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Alkene besitzen mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, während Alkine mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung aufweisen.

• Ethen, auch Ethylen genannt, wird als Rohstoff für Polyethylen und zur Reifung von Früchten verwendet.
• Beta-Carotin verleiht verschiedenen Pflanzen ihre Farbe und ist eine wertvolle Quelle für Vitamin A.
• Ethin, auch Acetylen genannt, wird als Brennstoff und als Schweißgas verwendet.

Alkohole: Struktur und Klassifizierung

Alkohole sind organische Verbindungen, die eine oder mehrere Hydroxylgruppen (–OH) enthalten. Sie bestehen aus den Elementen Kohlenstoff, Sauerstoff und Wasserstoff.

Klassifizierung von Alkoholen

• Primäre Alkohole: Die Hydroxylgruppe ist an ein primäres Kohlenstoffatom gebunden (z.B. Propan-1-ol).
• Sekundäre Alkohole: Die Hydroxylgruppe ist an ein sekundäres Kohlenstoffatom gebunden (z.B. Propan-2-ol).
• Tertiäre Alkohole: Die Hydroxylgruppe ist an ein tertiäres Kohlenstoffatom gebunden (z.B. 2-Methylpropan-2-ol).

Physikalische Eigenschaften von Alkoholen

• Farblosigkeit: Alle Alkohole sind farblos.
• Geruch: Methanol, Ethanol und Propanol haben einen angenehmen Geruch; höhere Alkohole riechen unangenehm oder sind geruchlos.
• Aggregatzustand: Bei Raumtemperatur sind die ersten elf Alkohole flüssig, höhere Alkohole sind fest.
• Schmelzpunkt: Der Schmelzpunkt steigt mit zunehmender Anzahl der Kohlenstoffatome.
• Siedepunkt: Der Siedepunkt ist deutlich höher als der von Alkanen mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen. Dies liegt an der höheren Molmasse und der Hydroxylgruppe, die die Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Molekülen begünstigt.
• Löslichkeit in Wasser: Die ersten Alkohole sind gut in Wasser löslich. Die Löslichkeit nimmt mit zunehmender Kettenlänge ab, sodass beispielsweise Hexan-1-ol praktisch unlöslich ist.
• Dichte: Primäre Alkohole sind weniger dicht als Wasser.

Chemische Eigenschaften von Alkoholen

1. Verbrennung von Alkoholen

Alkohole verbrennen leicht unter Bildung von Kohlendioxid und Wasser, wobei Wärme freigesetzt wird.

CH₃OH + 3/2 O₂ → CO₂ + 2H₂O

2. Oxidation von Alkoholen

Alkohole lassen sich je nach Typ unterschiedlich oxidieren:

• a) Oxidation primärer Alkohole: Primäre Alkohole werden zu Aldehyden oxidiert. Bei starker Oxidation entstehen Carbonsäuren.
• b) Oxidation sekundärer Alkohole: Sekundäre Alkohole werden leicht zu Ketonen oxidiert.
• c) Oxidation tertiärer Alkohole: Tertiäre Alkohole sind unter normalen Bedingungen nicht oxidierbar.

3. Dehydratisierung von Alkoholen

Die Abspaltung von Wasser aus Alkoholen:

• a) Bei 170-180 °C: Es bilden sich Alkene.
• b) Bei 140 °C in Gegenwart von Schwefelsäure: Es bilden sich Ether.

4. Veresterung von Alkoholen

Alkohole reagieren mit Carbonsäuren in Gegenwart von Schwefelsäure und Erhitzen zu Estern.

Anwendungen bekannter Alkohole

Methanol

Methanol wird als Lösungsmittel, Frostschutzmittel für Kraftfahrzeuge, für Farben und zur Herstellung von Methanal (Formaldehyd) verwendet. Es ist hochgiftig und kann zum Tod führen.

Ethanol

Ethanol findet Anwendung in der Pharmazie als Desinfektionsmittel, in der Herstellung von Lacken, Sprengstoffen, Kunstseide und als Brennstoff. Es ist auch der Alkohol in alkoholischen Getränken.

Phenole: Struktur und Anwendungen

Phenole sind organische Verbindungen, bei denen eine oder mehrere Hydroxylgruppen (–OH) direkt an einen Benzolring gebunden sind.

Definition und Eigenschaften von Phenolen

Aromatische Alkohole sind farblose Flüssigkeiten mit schwachem aromatischem Geruch, leicht in Wasser löslich und etwas dichter als Wasser.

Verwendung von Phenol

Phenol, auch Hydroxybenzol genannt, wird in der Kunststoffindustrie, zur Herstellung von Pikrinsäure, als Farbstoff, Sprengstoff und in der Medizin (früher bei Verbrennungen) verwendet. Es findet sich auch in Seifen, Kosmetika, Textilien und Kunststoffen.

Alkoholgewinnung durch Fermentation

Der Fermentationsprozess

Fermentation ist ein biochemischer Prozess, bei dem organische Verbindungen durch Enzyme, die von Mikroorganismen (z.B. Hefe) oder Zellen produziert werden, umgewandelt werden. Enzyme sind Proteine, die den Abbau von Kohlenhydraten, Lipiden, Proteinen und anderen Stoffen katalysieren.

In der Industrie wird Ethanol durch die Vergärung von Glukose gewonnen, wobei Bierhefe Glukose in Ethylalkohol und Kohlendioxid umwandelt. Dies ist die alkoholische Gärung. Nebenreaktionen können ebenfalls auftreten. Zur Gewinnung von reinem Ethanol wird die Flüssigkeit anschließend abgetrennt (z.B. durch Destillation).

Isomerie in der Organischen Chemie

Isomerie beschreibt das Phänomen, dass Verbindungen mit der gleichen Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur existieren.

Arten der Isomerie

• a) Kettenisomerie: Unterscheidet sich in der Struktur der Kohlenwasserstoffkette.
• b) Positionsisomerie: Unterscheidet sich in der Position der funktionellen Gruppe oder einer Mehrfachbindung.
• c) Funktionsisomerie: Unterscheidet sich in der Art der funktionellen Gruppe (und somit der chemischen Eigenschaften).
• d) Stereoisomerie (Geometrische Isomerie): Beschreibt die unterschiedliche räumliche Anordnung der Atome.

Chemische Eigenschaften von Kohlenwasserstoffen

Eigenschaften von Alkanen

• Verbrennung: Alkane verbrennen in Gegenwart von ausreichend Sauerstoff vollständig zu Kohlendioxid und Wasser, wobei eine blaue Flamme entsteht und Wärme freigesetzt wird.
• Halogenierung (Substitution): Bei Kontakt eines Alkans mit Chlor oder Brom (unter UV-Licht) findet eine Substitutionsreaktion statt, bei der Wasserstoffatome durch Halogenatome ersetzt werden.

Eigenschaften von Alkenen und Alkinen

• Verbrennung: Alkene und Alkine sind brennbar.
• Addition: Eine Reaktion, bei der zwei Substanzen zu einem einzigen Produkt reagieren.
  • a) Hydrierung: Addition von Wasserstoff, um gesättigte Verbindungen zu bilden. Platin wird oft als Katalysator eingesetzt.
  • b) Halogenierung: Addition von Halogenen (z.B. Brom) zur Identifizierung von Doppel- oder Dreifachbindungen.
  • c) Hydratisierung: Addition von Wasser, um Alkohole zu bilden. Die Hydroxylgruppe bindet sich dabei nach der Markownikow-Regel an das stärker substituierte Kohlenstoffatom der Mehrfachbindung.
  • d) Reaktion mit Schwermetallsalzen (für terminale Alkine): Die Wasserstoffatome an der Dreifachbindung von terminalen Alkinen können durch Schwermetallionen ersetzt werden, um unlösliche, feste, gelbe oder braune Salze zu bilden.

Allgemeine Physikalische Eigenschaften Organischer Verbindungen

Die physikalischen Eigenschaften organischer Verbindungen hängen eng mit ihrer molekularen Struktur zusammen. Kohlenwasserstoffe sind unpolare Moleküle mit geringen Elektronegativitätsunterschieden. Die Anziehungskräfte sind hauptsächlich schwache London-Dispersionskräfte, die mit zunehmender Molekülgröße stärker werden. Sie können in verschiedenen Aggregatzuständen vorliegen.

Benzol: Eigenschaften und Anwendungen

Physikalische und Chemische Eigenschaften von Benzol

• Bei Raumtemperatur ist Benzol eine ölige, entzündbare Flüssigkeit mit einem durchdringenden Geruch.
• Es wird in der petrochemischen Industrie für Desinfektionsmittel, Medikamente, Kunststoffe, Reinigungsmittel, Farbstoffe und andere Produkte verwendet.
• Im Gegensatz zu Alkenen zeigen aromatische Kohlenwasserstoffe (wie Benzol) bevorzugt Substitutionsreaktionen anstelle von Additionsreaktionen.

Cracken: Umwandlung von Rohölfraktionen

Der katalytische Crackprozess

Cracken ist ein Verfahren zur Umwandlung von schwerem Heizöl in leichtere, wertvollere Kohlenwasserstoffe wie Naphtha (Bestandteil von Benzin). Da der Bedarf an Benzin stetig steigt, wird durch katalytisches Cracken die Ausbeute an Benzin aus Rohöl erhöht. Dieser Prozess findet unter Drücken von 2 bis 3 atm statt, wobei weiße, feuerfeste Feststoffe als Katalysatoren verwendet werden.

Gewonnene Produkte beim Cracken

Die entstehende Mischung wird anschließend in einem Turm destilliert, wobei folgende Produkte gewonnen werden:

• Hochwertiges Naphtha und Kohlenwasserstoffgase (an der Spitze des Turms).
• Leichtes katalytisches Gasöl (Diesel).
• Schweres katalytisches Gasöl (am Boden des Turms).
• Petrolkoks (ein fester Rückstand, der die Katalysatoren bedeckt).

Aldehyde und Ketone: Struktur und Bedeutung

Aldehyde und Ketone sind wichtige organische Verbindungen, die sowohl in der Natur (in lebenden Systemen) als auch in der chemischen Industrie vorkommen. Synthetisch hergestellte Aldehyde und Ketone werden als Lösungsmittel oder Ausgangsstoffe eingesetzt. Beispielsweise werden Tonnen von Formaldehyd für die Herstellung von Isoliermaterialien produziert.

Merkmale von Aldehyden und Ketonen

Aldehyde und Ketone enthalten als funktionelle Gruppe die Carbonylgruppe (C=O).

• Bei Aldehyden ist die Carbonylgruppe immer an mindestens ein Wasserstoffatom und ein Kohlenstoffatom gebunden (endständig).
• Bei Ketonen ist die Carbonylgruppe an zwei Kohlenstoffatome gebunden (innerhalb der Kette).