Organische Chemie: Kohlenwasserstoffe und Nomenklatur

Organische Chemie

Definition und Ausnahmen

Organische Verbindungen enthalten Kohlenstoffatome, die direkt miteinander verbunden sind.

Ausnahmen: Verbindungen, die Kohlenstoff enthalten, aber traditionell zur anorganischen Chemie gezählt werden:

• Kohlenstoffdioxid (CO₂)
• Kohlenstoffmonoxid (CO)
• Kohlensäure (H₂CO₃)
• Carbonate (z. B. Na₂CO₃)

Allgemeine Eigenschaften organischer Verbindungen

• Sie besitzen einen niedrigen Schmelzpunkt.
• Sie sind in der Regel unlöslich in Wasser (H₂O), aber löslich in organischen Lösungsmitteln.
• Organische Verbindungen sind oft entzündlich.
• Sie sind kovalente Verbindungen und keine elektrischen Leiter (Nichtleiter).

Gesättigte Kohlenwasserstoffe

Dazu gehören Alkane und Cycloalkane.

Alkane

Der Bindungswinkel in Alkanen beträgt 109,5°.

Verbindungen, die die gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Strukturformeln haben, werden Isomere genannt.

Allgemeine Formel: C_nH_2n+2

Physikalische Eigenschaften

Alkane zeigen mit steigender Kohlenstoffanzahl regelmäßige Zunahmen des Schmelzpunkts, des Siedepunkts und der Dichte:

• C1 bis C4: Gase
• C5 bis C10: Flüssigkeiten
• C16 und mehr: Feststoffe

Chemische Eigenschaften

Sie sind die reaktionsträgsten aller organischen Verbindungen und unterliegen der Verbrennung.

Nomenklatur der Alkane (IUPAC)

1. Unverzweigte Ketten erhalten vor dem Namen das Präfix n- (normal).
2. Der Name verzweigter Ketten besteht aus zwei Teilen. Der letzte Teil ist die längste ununterbrochene Kette (Stammkette), die die meisten Kohlenstoffatome der Verbindung enthält.
3. Der erste Teil des Namens besteht aus Präfixen, die die an die längste Kette angehängten Gruppen (Substituenten) anzeigen.
4. Die Position der Substituenten (Alkylgruppen) in der längsten Kette wird durch Zahlen benannt.
5. Wenn zwei oder mehr identische Gruppen an die Hauptkette gebunden sind, muss die Positionsnummer jedes Substituenten angegeben werden. Zusätzlich werden Präfixe wie Di- (2), Tri- (3) oder Tetra- (4) verwendet, um die Anzahl der identischen Gruppen anzugeben.

Cycloalkane

Cycloalkane besitzen eine geschlossene Struktur (einen Ring). Sie können mit oder ohne angehängte Alkylreste vorliegen.

Allgemeine Formel: C_nH_2n. Sie sind Isomere der Alkene.

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Dazu gehören Alkene (mit Doppelbindungen) und Alkine (mit Dreifachbindungen).

Alkene und Alkine

Nomenklatur der Alkene

1. Die Namen der Alkene enden auf -en. Bei zwei Doppelbindungen wird die Endung -dien verwendet.
2. Die längste Kohlenstoffkette, die die Doppelbindung enthält, wird als Hauptkette gewählt.
3. Die Kohlenstoffatome der Hauptkette werden so nummeriert, dass die Doppelbindung die kleinstmögliche Positionsnummer erhält. Die Nummer des ersten Kohlenstoffatoms der Doppelbindung wird als Präfix verwendet.
4. Die Benennung der Substituentengruppen erfolgt nach den Methoden der Alkane, wobei die Doppelbindung stets die kleinstmögliche Position erhält.