Reaktionen und Eigenschaften von Alkenen und Alkinen

Alkene

Hydrierung von Alkenen

Die Reaktion kann unter Verwendung eines Katalysators (der nicht verbraucht wird) bei hohem Druck und hoher Temperatur stattfinden. Häufig werden Nickel oder Platin verwendet.

Halogenierung von Alkenen

Bei dieser Reaktion findet eine heterolytische Spaltung statt, wobei Ionen gebildet werden.

Ionen greifen die Doppelbindung im Ethen an, was zu einer inneren Bewegung der Elektronen führt.

Die Doppelbindung wird polarisiert, und es entsteht das halogenierte Produkt.

Addition von Halogenwasserstoffen (HX)

Das Halogen (z. B. Chlor) ist elektronegativer und behält die beiden Elektronen, wodurch ein negatives Halogenid-Ion und ein positives Wasserstoff-Ion (H+) entstehen.

Polymerisation von Alkenen

Alkene können eine Bewegung des Elektronenpaares erfahren und polymerisieren. Dies erfordert typischerweise einen Katalysator und hohen Druck (1200 bis 1500 Atmosphären).

Herstellung von Alkenen

Ausgehend von einem Alkohol

Durch Erhitzen von Ethanol auf 180 °C in Anwesenheit von Schwefelsäure (H₂SO₄) kann der Alkohol dehydriert werden (Eliminierung).

Aus einem Halogenderivat eines Alkans

Man erhält Alkene (z. B. Propen) aus Halogenalkanen (z. B. 2-Chlorpropan) durch Reaktion mit Kaliumhydroxid (KOH) in alkoholischer Lösung.

Alkine

Physikalische Eigenschaften

• Ethin = Acetylen (wird zum Schweißen verwendet).
• Verbrennungswärme: 312 kcal/mol (Ethin). 1-Hexin hat 740 kcal/mol.
• Alkine sind weniger dicht als Wasser und löslich in Alkohol, Ether und Benzol.

Chemische Eigenschaften und Reaktionen

Hydrierung

Die Hydrierung von Alkinen führt zunächst zu Alkenen. Bei vollständiger Hydrierung entstehen Alkane mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen.

Additionsreaktionen verlaufen in zwei Stufen. Die erste Stufe führt zu Dihalogenalkanen. Die zweite Stufe benötigt Wärme und einen Katalysator und ist langsamer.

Markownikoff-Regel

Bei der Addition von Halogenwasserstoffen (HX) an Alkene gilt die Markownikoff-Regel: Das Halogen addiert sich an das Kohlenstoffatom, das weniger Wasserstoffatome gebunden hat (weniger hydriert ist).

Wenn die Verbindung symmetrisch ist, spielt die Markownikoff-Regel keine Rolle. Ist das Alken jedoch asymmetrisch, wird das Halogen an das weniger hydrierte Kohlenstoffatom gebunden.

Wenn sich ein Elektronenpaar bewegt, spricht man vom Mesomerie-Effekt. Wenn sich alle Elektronen entlang der Kohlenstoffkette bewegen, spricht man vom Induktiven Effekt.