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Posted in November 30, 2009
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Alkine:Kettenförmige Kw die mindestens eine dreifachbindung enthalten.Sie bilden eine homologe Reihe mit Summenformel CnH2n-2.Die Ch-Bindung beim Ethin ist polarer als bei anderen CH,so dass Ethin Protonen abgeben kann und im H2O schwach sauer reagiert.Einfachste und wichtigste Vertreter der Alkine ist Ethin:-Hat dreifachbindung,dh hat eine hohe Edichte und reagiert in Ae;-sp-Hybridorbitale sind(wegen hohen s-Anteils) kleiner als sp2 Hyb. sind(wegen hohen s-Anteils) kleiner als sp2-Hy. und sp3-Hy.;-Bindungslänge von C und Ch-Bindung ist kürzer als im Ethen-und Ethanolmolekül,die pi-E werden stärker von den kernen angezogen->Ae laufen langsamer ab.Alkene:Kettenförmige Kw mit einer oder mehreren Doppelbindung.Bilden eine h.Reihe mit Summenformel CnH2n;mehrere Dp-Diene(mehr als 2 polyene);direkt benachbarte(kumulierte)wechselnde(konjugierte);Die Kw liegen sp2-hybr. und die pi-é bilden senkrecht dazu eine Ladungswolke die von einem elektrophilen Rea.(Haben einen émangel und greifen an freien Ep oder an pi-é)angegriffen werden kann.Charackteristische Re. ist eine Ae(lauft im Dunklen ab)Die Spaltung einer Doppelbindung unter Bildung von zwei einfache Bindungen->Reaktion mit Egewinn(bilden stabile Produkte)Die Bannanenbindung im winkel von 120º reagieren sehr leicht.Wichtigste Reaktionen:Halogenierung:Ch2=Ch2+Br2->Ch2Br-Ch2Br(Addition von zwei Halogen-Atome an die C mit =bindung.Es werden DihalogenKw gebildet.Hydrohalogenierung:Ch2=Ch2+HCl->Ch3-Ch2Cl(Addition von ein Hawmolekül an der =bindung.Es werden Ha-Kw gebildet)Hydrierung:CH3-CH=CH-CH3+H2--Ni500º-->Ch3-Ch2-Ch2-Ch3(Addition von zwe Watome an der =b.Es werden gesättigte Kw gebildet.Braucht geeignete Katalysatoren)Polymerisation:enstehen kromolekulare Verbindungen.Eigenschaften:1)unpolare Kw,physicalische Eig und Brennbarkeit sind der Alkane sehr ähnlich(in H2O-unlöslich;verbrennen sich in russender Flamme und sind reaktions freudig)2)=bindung bietet einen Angriffspunkt für Reagenzien welche elektrophil angegriffen wird.3)Reagieren mit Halogen zu halogenalkane.Additionen:Anlagerung von reagenzien an substrate;Verfügen mindestens eine mehrfachbindung;AufG der mehrfachbindung werden zwei neue o-Bindungen(starkeB covalent) gebildet;Mit energie verbunden->Ae bevorzugte Reak der Alkene und Alkine;Elektrophile Addition:Reaktionsmechanismus der org.chemie,bei der ungesättigte Kw(alkene/alkine)mit verschiedenen Stoffklassen reagieren.Die Reaktion wird durch den Angriff eines elektronensuchenden Teilchens,des Elektrophils,an die = oder dreifachbindung eingebildet.Elektrophile Teilchen werden von neg.Ladungen angezogen(sie selbst sind +geladet,polarisiert,haben algemein ein hohes Bestreben é-Aufzunehmen)Typische E.:Carbokationen,H+ und Halogene.Ae von Halogenw:Halogenw.können an Alkene addiert werden,wodurch Halogenalkane gebildet werden.1)Angriff des Protons als Elektrophil auf die=bindung unter Bildung des Carbo-Kations.Das Proton lagert sich an dem Katomen der =bindung an,an dem die meisten Watomen gebunden sind(Makornikov-Regel).Bromidion reagiert mit Carbo Kation zum 2-Brompropan.Hydrobromierung von Propen:hh>C=C<hCh3 + H-Br|(halogenw) <--> hhh>C-C+-H - CH3 + Br - -> H3C-CH<|Br|CH3(2-Brompropan)
Ae von Brom:Brommoleküll nähert sich der éreichen=-Bingung und bildet einen pi-Komplex(basieren auf Wechselwirkung zwischen EP einer =bindung und freie Koordinationsstellen)Die Atombindung im Brommolekül wird polarisiert.2)Das Brommolekühl wird heterolytisch gespaltet,es bildet sich ein Brominium-Ion und ein Bromid-Anion.3)Das Bromid-Ion greift das Bromonium-Ion von der Rückseite nucleophil an,es entsteht ein1,2-Dibromalkan./Alle chem.reaktionen laufen als Konkurrenz.Es ensteht ein Produkt;keine Substitution,da es addiert wird.Für diese Reaktion kann man alle andere Halogene verwenden.Brom ist sehr Reaktiv und macht alle Doppelbindungen kaputt.(+-Zentrum suchendes Teilchen.Er ist -)(-Zentrum suchendes Teilchen.Er ist+-Elektrophil geht um Ladung und suchendes é)Heterolytische B:die Bindungsé verbleiven an einem Bundungspartner;es entsteht somit ein Kation und ein Anion.Sr-Reaktion:Reaktion die schrittweise läuft(Mechanismus).Sie verläuft durch Radikale(Element ungeladet,sucht é und haben ungepaarte é)homolytische Bindungstrennung(Bindung gleichwertig aufgeteilt).Das EP kann aufgelöst werden/Die Bindung wird gespaltet.Substitution(radikal-Ein Teilchen wird durch ein anderes Substituirt)