Nukleoside und Nukleotide: Bausteine und Funktionen

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Nukleoside

Sie entstehen durch die Verknüpfung einer Stickstoffbase mit dem C1-Atom einer Pentose über eine N-glykosidische Bindung. Ist die Base ein Purin, endet der Name auf -osin (z. B. Adenosin), ist sie ein Pyrimidin, endet er auf -idin (z. B. Cytidin). Handelt es sich bei der Pentose um Desoxyribose, wird das Präfix Desoxy- vorangestellt (z. B. Desoxyadenosin oder Desoxycytidin).

Nukleotide

Dies sind Phosphorsäureester der Nukleoside. Sie entstehen durch die Veresterung eines Nukleosids mit einem Molekül Phosphorsäure (Phosphat). Die Esterbindung wird zwischen der Hydroxylgruppe am C5'-Atom der Pentose und der Phosphorsäure ausgebildet. Sie werden benannt, indem man die Endung des Nukleosids durch -ylat ersetzt oder indem man -monophosphat an den Nukleosidnamen anhängt, oft mit Angabe der Position (z. B. Adenosin-5'-monophosphat, AMP).

Es gibt auch freie Nukleotide, die nicht Teil von Nukleinsäuren sind.

Adenin-Nukleotide

ADP (Adenosindiphosphat) und ATP (Adenosintriphosphat) sind energiereiche Moleküle.

ATP dient als universelle „Energiewährung“ der Zelle.

Zyklisches AMP (cAMP) ist ein Adenin-Nukleotid mit einer zyklischen Struktur. Es wird in Zellen aus ATP durch eine Reaktion gebildet, die vom Enzym Adenylatcyclase katalysiert wird.

Die Adenylatcyclase wird aktiviert, wenn bestimmte Hormone an spezifische Rezeptoren in der Plasmamembran binden. Dies führt zur Produktion von cAMP, welches wiederum Enzyme aktiviert, die an zahlreichen Stoffwechselreaktionen beteiligt sind. Aufgrund seiner Rolle wird cAMP als „Second Messenger“ (sekundärer Botenstoff) bezeichnet.

Nukleotid-Coenzyme

Nukleotid-Coenzyme sind organische Moleküle, die an enzymatisch katalysierten Reaktionen beteiligt sind, oft als Überträger von Elektronen oder chemischen Gruppen. Sie haben unterschiedliche chemische Strukturen. Beispiele sind Coenzyme, die von Riboflavin (Vitamin B2) abgeleitet sind, sowie Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid (NAD) und Nicotinamid-Adenin-Dinukleotid-Phosphat (NADP). Diese liegen in oxidierter (NAD+, NADP+) oder reduzierter Form (NADH, NADPH) vor. Sie sind an Redoxreaktionen wie der Zellatmung beteiligt. Coenzym A (CoA), ein Derivat von ADP, ist an vielen enzymatischen Reaktionen des Zellstoffwechsels beteiligt, insbesondere als Überträger von Acylgruppen. Ein wichtiges Derivat von Coenzym A ist Acetyl-Coenzym A (Acetyl-CoA).

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